Các nhà khảo cổ học đã tìm thấy các dấu vết của khu định cư đầu tiên của con người được tìm thấy ở trung tâm thành phố Tallinn có niên đại 5000 năm tuổi. Lược bằng đồ gốm gốm được tìm thấy trên địa điểm này có niên đại khoảng 3000 trước Công nguyên và có dây đồ gốm khoảng 2500 trước Công Nguyên.[14]

Năm 1050, các pháo đài đầu tiên được xây dựng trên Tallinn Toompea[15].

Là một cảng quan trọng cho thương mại giữa Nga và Scandinavia, nó đã trở thành một mục tiêu cho việc mở rộng của các Hiệp sĩ Teutonic và Vương quốc Đan Mạch trong thời gian của cuộc Thập Tự Chinh phía Bắc vào đầu thế kỷ 13 khi Thiên Chúa giáo đã bị áp đặt đối với người dân địa phương. Sự cai trị của Đan Mạch đối với Tallinn và Bắc Estonia bắt đầu vào năm 1219.

Năm 1285, thành phố trở thành thành viên cực bắc của Liên minh Hanse - một liên minh buôn và quân sự của Đức thống trị thành phố ở miền Bắc châu Âu. Người Đan Mạch đã bán Tallinn cùng với các khu vực đất khác của họ ở miền bắc Estonia cho các Hiệp sĩ Teutonic năm 1346. Thời trung cổ Tallinn đã có được một vị trí chiến lược tại ngã tư thương mại giữa phương Tây và Bắc Âu và Nga. Thành phố, với dân số là 8.000, đã tăng cường rất tốt với những bức tường thành phố và 66 tòa tháp quốc phòng.

Một cánh chong chóng thời tiết, hình ảnh của một chiến binh cũ được gọi là Thomas Cổ, được đặt trên đỉnh của ngọn tháp của tòa thị chính của Tallinn năm 1530 đã trở thành biểu tượng cho thành phố.Với sự bắt đầu của Cải Cách Tin Lành, ảnh hưởng của Đức trở nên mạnh mẽ hơn nữa khi thành phố đã được chuyển đổi sang tay Lutheranism. Năm 1561, Tallinn về mặt chính trị đã trở thành một xứ thuộc Thụy Điển.

Trong cuộc chiến tranh Đại Bắc, Tallinn cùng với Thụy Điển Estonia và Livonia đầu hàng Đế quốc Nga năm 1710, nhưng các tổ chức chính phủ tự địa phương giữ lại quyền tự trị văn hóa và kinh tế của họ trong Đế quốc Nga là Lãnh địa Estonia. Chế độ tự quản đã bị bãi bỏ vào năm 1889. Thế kỷ 19 đã đưa công nghiệp của thành phố và các cổng giữ tầm quan trọng của nó. Trong những thập kỷ cuối cùng của các biện pháp Russification thế kỷ trở nên mạnh mẽ hơn.

Ngày 24 tháng 2 năm 1918, Tuyên ngôn Độc lập đã được công bố ở Tallinn, theo sau là Đức chiếm đóng Hoàng gia và một cuộc chiến tranh độc lập với Nga. Ngày 2 tháng 2 năm 1920, hiệp ước hòa bình Tartup đã được ký kết với Liên Xô, trong đó Nga công nhận độc lập của nước Cộng hoà Estonia. Tallinn trở thành thủ đô của một Estonia độc lập. Sau khi chiến tranh thế giới thứ II bắt đầu, Estonia đã bị chiếm bởi Liên bang Xô viết (Liên Xô) vào năm 1940, và sau đó chiếm đóng của Đức Quốc xã Đức 1941-44. Sau khi rút lui của Đức Quốc xã vào năm 1944, một lần nữa chiếm đóng của Liên Xô. Sau khi sáp nhập vào Liên Xô, Tallinn trở thành thủ đô của SSR tiếng Estonia.

Trong Thế vận hội mùa hè năm 1980, các thuyền (sau đó được gọi là du thuyền) Các sự kiện đã được tổ chức tại Pirita, phía đông bắc của trung tâm Tallinn. Nhiều tòa nhà, chẳng hạn như khách sạn "Olümpia", Bưu chính xây dựng, và Trung tâm Regatta, được xây dựng cho Thế vận hội.Tháng Tám năm 1991 tiếng Estonia nhà nước dân chủ độc lập đã được tái thành lập và một thời kỳ phát triển nhanh chóng đến một thủ đô châu Âu hiện đại xảy ra sau đó. Tallinn trở thành thủ đô của một quốc gia độc lập trên thực tế một lần nữa vào ngày 20 Tháng Tám 1991.